An die erinnert er sich, in chronologischer Reihenfolge:

1. Alison Ashworth (SHANNON STILLO), die als erste Robs Herz gebrochen hat, in der Grundschule, als sie erst ihn und am nächsten Morgen seinen besten Freund küsste.

2. Penny Hardwick (JOELLE CARTER), die süße, saubere Penny von der Highschool, die ihn partout nicht die Hand unter ihren Pulli schieben ließ.

3. Jackie Allen, aber an die will er sich lieber nicht erinnern.

4. Charlie Nicholson (Catherine Zeta-Jones), die er in den 80er Jahren auf dem College kennenlernte und die so unglaublich klasse und sexy war, dass er kaum verstehen konnte, dass sie mit einem Loser wie ihm zusammen war. Als sie nach zwei Jahren urplötzlich zu dem muskulösen Marco mit der tollen Wohnung wechselte, verlor er völlig die Fassung, schmiss das Studium hin und begann, in dem kleinen Plattenladen "Championship Vinyl" zu arbeiten - der ihm heute gehört.

5. Sarah Kendrew (Lili Taylor), die, als Rob sich mit ihr über Charlie hinwegtröstete, gerade selbst sitzengelasen worden war und sich gerne mit ihm in der schwarzen Bettwäsche vergrub, um Bob Dylan und Joni Mitchell zu hören und Brontés Sturmhöhe auf Video anzuschauen.

Das sind sie also, die Top Five Heartbreaks des Rob Gordon, und Laura wird es nicht auf diese Liste schaffen, da kann sie sich noch so sehr anstrengen! Außerdem sorgen Dick (TODD LOUISO) und Barry (JACK BLACK), seine beiden treuen Mitarbeiter bei "Championship Vinyl", wenn schon nicht für Trost, dann doch zumindest für Ablenkung.

Denn, wie das so ist unter Männern über dreißig, die noch immer am liebsten ihre Plattensammlung neu sortieren: Man hilft sich mit Diskussionen über das perfekte Montagmorgen-Tape, über Erstpressungen und darüber, ob man dem schlipstragenden Spießer, der "I Just Called To Say I Love You" für seine Tochter sucht, eine Stevie-Wonder-Single verkauft oder nicht. (Man tut es natürlich nicht).

Um Rob abzulenken, schleppen Dick und Barry ihn auf ein Konzert der Folksängerin Marie De Salle (LISA BONET), die sofort ihr Herz erobert (auch wenn sie allen Ernstes einen Peter-Frampton-Song covert).

Am nächsten Morgen bleibt Rob zu Hause: Laura könnte ja vorbeikommen, um sich ihre restlichen Sachen abzuholen. So ist es auch. Doch statt einen klärenden Gesprächs entbrennt sofort ein heftiger Streit. Sie wirft ihm vor, er sei in seiner Entwicklung stehengeblieben und mache nichts aus sich. Er kontert, mit der Kleidung für ihren neuen Job in der Anwaltskanzlei sei auch sie unfassbar spießig geworden. Wieder knallt die Tür.

Als später auch noch Lauras beste Freundin Liz (Joan Cusack) anruft, um Rob zu versichern, sie bleibe zwischen den "feindlichen Linien", denn sie möge "diesen Ian" (Tim Robbins) auch nicht besonders, macht das die Sache nicht besser: "Ian"? Welcher "Ian"? Doch nicht etwa der Typ, der unlängst über der gemeinsamen Wohnung gewohnt hat, immer so nach Patchouli roch und den Rest des Hauses an seinen lautstarken Sexpraktiken teilhaben ließ?

Bedrückt steht Rob anderntags in seinem Laden, und ausgerechnet, als Marie De Salle auftaucht, um ein wenig in den Blues-Platten zu stöbern, stürmt Liz herein und fängt an, Rob zu beschimpfen. Offensichtlich hat sie erfahren, dass Rob sich Laura gegenüber schon mehr als einmal ziemlich mies benommen hat.

Zu Hause hängt Rob schmerzlichen Erinnerungen nach, wie er Laura einst kennengelernt hat, als er noch als DJ in einem Club auflegte. Rat für sein gebrochenes Herz hat Bruce Springsteen (BRUCE SPRINGSTEEN): Der Boss rät ihm, er solle alle seine Ex-Freundinnen anrufen, danach fühle er sich besser. Gesagt, getan.

Nur besser fühlt sich Rob danach auch nicht: Allison hat tatsächlich ihre Grundschulliebe geheiratet, Penny macht ihm bittere Vorwürfe, er habe sie damals sitzengelassen und nicht umgekehrt, und Sarah geht's immer noch oder schon wieder schlecht. Nur Charlie (die Unvergleichliche) ist noch Single - und sie lädt Rob prompt zu einer Dinnerparty ein.

Rob beginnt, sich besser zu fühlen, und als auch noch Laura nach Geschäftsschluss auf ihn wartet und gesteht, sie habe "noch" nicht mit Ian geschlafen, findet er das dermaßen großartig, dass er sofort losgeht und Sex mit Marie De Salle hat.

Wenig später setzt die Ernüchterung ein, und Rob trifft sich erneut mit Laura. Als die ihm sagt, mittlerweile habe sie mit Ian geschlafen, ist Rob am Boden zerstört. Er beginnt, den verhassten Nebenbuhler mit Telefonterror zu belästigen - bis Laura abhebt und sich den Unsinn verbietet.

Im Laden stehen die Dinge auch nicht besser: Jetzt hat auch noch Dick, der bleiche Sonderling, eine Freundin gefunden (SARAH GILBERT), und für Barry erfüllt sich endlich der Wunschtraum von einer eigenen Band. Allen geht es bestens, nur für Rob wird selbst die Dinnerparty bei Charlie zur Qual, weil er plötzlich feststellen mußs, dass Charlie im Grunde schon immer genauso oberflächlich und hohl war wie ihre hippen Intellektuellen-Freunde. Rob wird allmählich klar, dass sich nichts ändern wird, wenn er weiter versucht, Selbstbestätigung in der Vergangenheit zu suchen.

Da ruft Laura an. Ihr Vater ist gestorben. Und plötzlich wendet sich das Blatt ...