Währenddessen hat Bruno Maitland (Brian Conley) ganz andere Probleme. Der Reeder, Casinobesitzer und Betreiber von krummen Geschäften jeglicher, wenn nur einträglicher Art, hat ein Problem mit dem Finanzamt. Sein Buchhalter Arnie (Christopher Biggins) hat seinen Job nicht erledigt und anstatt die Gewinne zu verstecken, hat er sie dem Finanzamt gemeldet. Als Arnie Bruno anbettelt, sein Leben zu verschonen, gibt sich Bruno großzügig. Er verschont Arnies Leben und überlässt es seinem Bruder Caspar (Ian Burfield) Arnie zu töten, der vor Freude bereits sadistisch grinst.

In ihrem wild eingerichteten Loft, dessen zentraler Punkt ein von der Decke herabhängendes, blau angestrichenes Ruderboot ist, das als Bett dient, haben Leo und seine Frau Lily (Famke Janssen) ein Gespräch unter Eheleuten. Zur Diskussion steht die gemeinsame Zukunft. "Einen Job noch", verspricht Leo seiner bezaubernden Ehefrau, "dann hauen wir ab." Der große Traum der beiden ist ein Leben auf Kuba, wo sie Cuba Libre trinken und Merline fangen wollen. Den ganzen "Hemingway-Scheiß" eben, wie Leo es so prägnant zusammenfasst.

Doch Bruno hat andere Pläne mit Leo. Er hat ihn dafür auserkoren, sein Casino in Manchester zu führen und Bruno ist nicht der Mensch, der ein Nein als Antwort akzeptiert. Leo erfreut dieses Job-Angebot überhaupt nicht. Nicht so sehr, weil er lieber in der karibischen Sonne liegen und an seiner Havanna ziehen möchte - für Bruno zu arbeiten, hat ihn immerhin schon drei Mal in den Knast gebracht. Doch Leo sieht einen Silberstreif am Horizont: sein Geschäftsführerjob beginnt erst zum Wochenende, das lässt ihm fünf Tage Zeit, seine Angelegenheiten zu bereinigen und ein letztes großes Ding durchzuziehen.

Dieses letzte große Ding, das der Zocker für seine Rente drehen will, stellt sich als armseliger Mordauftrag heraus. Julius (Peter Stormare) möchte seine Frau Gloria (Amanda Donohoe) los werden und lässt sich das einiges kosten. Während einer Vorstellung des Betrugs- und Morddramas Die Lady von Shanghai wird der Auftrag im dunklen Saal eines Kinos besiegelt.

Caspar sieht Leo und Lily zufällig, als sie aus dem Kino kommen. Lilys blonde Perücke erregt seinen Verdacht. Er sucht sie auf und stellt sie zur Rede, um herauszufinden, was sie und Leo im Schilde führen. Als sie die Auskunft verweigert, setzt er sie unter Druck. Er will Lily mit ihrem Ex-Freund Elmo (Fred Ward) erpressen. Bei einem gemeinsamen Banküberfall hatte sie ihn einst aus niedrigen Rachegefühlen heraus an die Eingangstür der Bank gekettet und der Polizei überlassen, während sie mit dem Geld abgehauen ist - und dies nur, weil er einmal fremdgegangen war. Parallel zu diesem Gespräch ist Elmo auf dem Weg nach Brighton und Caspar ist nur zu gerne bereit, für ein unfreundliches Wiedersehen zu sorgen.

Dies ist nicht der einzige Ärger, der für das Paar am Horizont herauf zieht. Julius hat den Mord an seiner Frau auf Video gebannt und verlangt nun seinerseits eine halbe Million Pfund als Kaufsumme für die Kopien. Leo und Lily sehen dafür keine Veranlassung, denn immerhin wäre Julius dann wegen Anstiftung zum Mord an seiner Ehefrau dran. Da rückt Julius mit einer unangenehmen Wahrheit heraus: er war niemals verheiratet. Gloria ist eine Nutte, die er irgendwo aufgelesen und für den Job angeheuert hatte.

Als Leo und Lily noch überlegen, wie sie aus dieser mißlichen Lage herrauskommen, taucht Moose (Tiny Lister), Brunos wenig zimperlicher, aber gutmütiger Handlanger auf. Seine Freundin ist verschwunden. Leo mußs ihm helfen. Damit Leo sie auch erkennt, hat Moose ein Foto mitgebracht. Es ist Gloria.

Bevor Leo sich auch noch diesem Problem widmen kann, mußs er einen Termin mit seinem Buchmacher Troy (Eddie Izzard) überstehen. 11.000 Pfund Sterling schuldet er diesem inzwischen. Und weder Troy noch sein Geschäftspartner Roscoe (Neil Stuke) sind bereit, noch länger auf das Geld zu warten. Von dem todsicheren Tipp auf ein Rennen am Sonnabend, das das fehlende Geld einbringen soll, halten sie auch nicht viel.

Leo steht das Wasser bis zum Hals. Ihm bleibt nichts anderes übrig, als sich an Bruno zu wenden und ihn um Hilfe zu bitten. Dieser bringt die Frage auf, ob nicht vielleicht Lily ein doppeltes Spiel mit Leo treibt.

Das könnte sein, denn was Leo nicht weiß: Lily hatte Julius bei Bruno kennengelernt, dessen neuer Buchhalter er ist. Lily nahm Julius, der nur seine Zahlenkolonnen und Buchhaltungsprogramme kannte aber nicht auf sein Äußeres achtete, unter ihre Fittiche, befreite ihn von seinen Feinripp-Polyester-Unterhosen und brachte ihn auf den Geschmack des Savoir Vivre. Die neue Bekanntschaft gebar die Idee, Leo auszunehmen.

Doch es ist nicht nur Lily, die Allianzen sucht, um ihren Schnitt zu machen. Bruno begann schon etwas früher, sein Süppchen zu kochen. Mit Hilfe von Julius plant Bruno Lily und darüber Leo in sein Netz zu locken. Für Leo wird es immer enger. Bruno will ihn aus dem Weg haben und sagt Moose, wer seine Gloria auf dem Gewissen hat.

Troy bestellt Leo zu einem Treffen - ausgerechnet am Nudistenstrand - und macht ihm schmerzhaft klar, dass die Zeit seiner Männlichkeit in Kürze abgelaufen sein wird, es sei denn, er rücke endlich das Geld rüber. Als Leo seine Schulden noch immer nicht bezahlen kann, wollen Troy und Roscoe ihre Drohung in die Tat umsetzen. Ungewollt rettet der vor Wut rasende Moose Leos Mannespracht vor Troys Messer, aber nur, weil er ihn selber umbringen möchte. Leo flieht. Moose hinterher. Die gefährliche Jagd endet im Grand Hotel in Zimmer 212, wo der völlig überraschte Moose seine höchst lebendige Gloria wieder in die Arme schließen kann.

Während diese eine tödliche Bedrohung gebannt ist, nähert sich schon die nächste. Elmo wartet in dessem Loft auf Leo. Kurz bevor Leo fast das Zeitliche segnet, rettet ihn Lily. Man hat sich lange nicht gesehen und beschließt, die Patt-Situation mit einem 12-jährigen Malt Whisky aufzulösen, um danach weiterzusehen. Es stellt sich heraus, dass Elmos Wut eigentlich schon längst verflogen und er sogar glücklich verheiratet ist. Die Drei werden Freunde und Elmo tötet anstelle von Lily Caspar, weil er so gar nicht darauf steht, benutzt zu werden.

Aber es bleibt immer noch Julius. Am Tag der Geldübergabe treffen sich Julius und Leo in einem Café, und Bruno hat zwei seiner Killer geschickt. Er will Leo tot sehen. Doch dieser hat vorgesorgt. Moose sitzt zu seinem Schutz bereits in dem Lokal. Als es zur Schießerei kommt, überlebt scheinbar nur Julius, der Bruno sofort Bericht erstattet.

Bruno freut sich schon, dass alles so hervorragend geklappt hat: Leo ist tot und Lily übernimmt von ihm die Reederei, womit er seine Steuerschulden los ist. Da stürmt Lily in Brunos Büro. In ihrer Hand ein Koffer, den Leo zurück gelassen hat. Darin ein DVD-Abspielgerät mit einer letzten Botschaft des angeblich verblichenen Leo. Als Bruno das Gerät einschaltet, entgleisen ihm die Gesichtszüge - was Leo ihm noch mitzuteilen hat, stellt ihn vor ernsthafte Probleme, möchte er seinen Geschäftsabschluss noch unter Dach und Fach bringen ...