Vier Jahre später treffen sich die beiden an der Harding Highschool wieder. Jennifer (Claire Forlani) kann nicht umhin, Ryan (Freddie Prinze jr.) erneut aufzuziehen und ihn daran zu erinnern, wie lächerlich er damals in seiner schlotterigen Furcht gewirkt habe. Doch dann trennen sich ihre Wege wieder.

Als sie sich auf dem College erneut begegnen, ist Ryan noch immer der gleiche schüchtern-zurückhaltende Brillentyp, während Jennifer sich zu einer strahlenden Schönheit entwickelt hat, die voller Stolz von ihrer großen Liebe, einem Musiker, erzählt. Als Ryan erwähnt, dass er ebenfalls in einer festen Beziehung stehe, seine Freundin Betty (Alyson Hannigan) aber sehr weit weg wohne, hat Jennifer dafür nur ein müdes Lächeln übrig: So etwas funktioniere auf Dauer einfach nicht.

Ryan widerspricht heftig, doch kurze Zeit darauf erhält er tatsächlich den Laufpass: Seine Wochenend-Freundin hatte das gemeinsame Wäschewaschen vermisst. Noch schlimmer erwischt es Jennifer. Ihr Rocker-Freund teilt ihr während eines Live-Konzerts in seinem neuen Song unmissverständlich mit, dass er eine Neue habe. Am Boden zerstört, flüchtet sie sich in die Arme ihrer Zimmernachbarin und besten Freundin Amy (Amanda Detmer).

Ein Jahr vergeht, die Wunden sind kaum verheilt, da laufen Jennifer und Ryan sich erneut über den Weg. So gern Jennifer ihren Triumph ausgekostet hätte, die Erinnerung an ihre eigene Schmach lässt sie schnell kleinlaut werden. Zu ihrer großen Überraschung reagiert Ryan aber mit großem Einfühlungsvermögen und macht ihr die Sache nicht noch schwerer. Zum ersten Mal können sie sich ganz ohne Sticheleien wie beste Freunde miteinander unterhalten.

Noch erstaunter ist Jennifer allerdings, als sie erfährt, mit wem Amy neuerdings liiert ist: ausgerechnet mit Ryan. Doch auch dieses Liebesglück währt nur kurz. Amy ist etwas flatterhaft, nie ist sie sich ihrer Gefühle wirklich sicher und deshalb besucht sie regelmäßig einen Psychotherapeuten. Die Trennung von Ryan vollzieht sie dennoch, unbegründet zwar, aber endgültig.

Ryans Zimmernachbar Hunter (Jason Biggs), selbst auch nicht gerade vom Glück in der Liebe verfolgt, versucht seinem Leidensgenossen den freundschaftlichen Rat zu helfen, dies bleibt zwar ohne Erfolg, aber nicht ohne Folgen.

Kurz nach der Trennung kreuzt Jennifer wieder seinen Weg. Frustriert sprechen sie sich über die so wenig verlässliche Kraft der Liebe aus und merken dabei gar nicht, wie gut sie sich eigentlich verstehen. Nach einem Spaziergang zur Bucht von San Francisco trennen sie sich mit dem ungewissen Gefühl, eine neue Freundschaft geschlossen zu haben.

Aus den großen Ferien kommt Ryan erwachsener und selbstbewusster wieder zurück. Jennifer sucht immer noch nach der großen Liebe - mußs Ryan aber gestehen, dass all ihre Rendezvous', und daran herrscht bei ihr kein Mangel, stets enttäuschend verliefen.

Dafür sind Jennifer und Ryan bessere Freunde denn je. Sie gehen zusammen aus, dem unternehmenslustigen Mädchen gelingt es sogar, den Tanzmuffel Ryan zu einem Disco-Besuch zu überreden. Sie geraten mitten in eine Schaumparty und werden über und über mit seifigem Wasser bespritzt. Ausgelassen tanzen sie auf dem glitschigen Untergrund, rutschen aus, fallen hin und tanzen weiter.

Pitschnass, aber glücklich kehren sie nach Hause zurück. Unschlüssig bleiben sie kurz vor dem Eingang stehen, entscheiden sich dann aber doch für die vermeintlich vernünftigere Lösung und gehen wieder getrennte Wege.

In den nächsten Tagen reagiert Ryan immer ungehaltener, wenn Jennifer vor seinen Augen mit anderen Männern flirtet. Er selbst schlägt sogar die besten Angebote aus - auf einer Party wirft sich ihm Megan (Heather Donahue) buchstäblich an den Hals, doch Ryan weist sie brüsk zurück.

Am nächsten Morgen wirft Jennifer Ryan vor, dass er ihre Freundschaft benutze, um nicht das Risiko einer neuen Liebesbeziehung eingehen zu müssen. Auch wenn ihr Verhältnis rein platonisch sei - Ryan würde sich stets einreden, dass er ja eine Freundin habe und keine andere suchen müsse. Bestürzt läuft Ryan davon.

Tage später ist der Ärger allerdings wieder verflogen. Ryan hat doch noch ein Verhältnis mit Megan begonnen und will sich mit Jennifer wieder versöhnen. Sie gehen aus und verbringen ihren bisher schönsten Abend miteinander. Aber dann passiert es: Auf dem Nachhauseweg kann Ryan Jennifer nicht länger widerstehen.

Er küsst sie, Jennifer erwidert den Kuss. Sie schlafen miteinander - und am nächsten Morgen ist alles anders. Jennifer möchte die Liebesnacht am liebsten ungeschehen machen, auch Ryan ist völlig verwirrt. Ihre Freundschaft droht zu zerbrechen ...