Schon vor Jahren wurde Beacon-Chef Marc Abraham auf den Stoff von Family Man aufmerksam. Damals stellten ihm die altgedienten Produzenten Alan Riche, Tony Ludwig (Mäusejagd, Deep Blue Sea) und Howard Rosenman (CELLULOID CLOSET) die Idee vor. Abraham, der als ausführender Produzent auch Hurricane und den Endzeitthriller End Of Days - Nacht Ohne Morgen betreut hat, fing sofort Feuer an der putzigen Idee: Ein erfolgreicher Geschäftsmann darf einen kurzen Blick auf jenes Leben werfen, das ihn erwartet hätte, wenn ihm die eigene Karriere nicht wichtiger als die Liebe zu seiner Freundin gewesen wäre.

Das junge Autorenteam Diamond und Weissmann entwickelte die romantische Komödie und das Skript weckte bald das Interesse einiger Regisseure und Stars. Nicolas Cage kannte bereits eine frühere Version des Drehbuchs und war schon damals angetan von der Geschichte des Wall Street Hais, dessen Leben an Heiligabend auf den Kopf gestellt wird. Als das Drehbuch fertig war, fahndeten die Produzenten nach einem Regisseur, der die witzigen, pointierten und auch schrägen Elemente der Geschichte mühelos bewältigen, aber trotzdem den realistischen Unterton bewahren konnte. Schliesslich fiel die Wahl auf den talentierten Nachwuchsregisseur Brett Ratner, der zuvor mit der rasanten Komödie Rush Hour Furore gemacht hatte. Rush Hour war erst der zweite Spielfilm von Ratner und bescherte ein sensationelles Einspielergebnis von 250 Millionen Dollar weltweit. Auch sein erfolgreicher Debütfilm Money Talks - Geld Stinkt Nicht und die lange Liste von Musikvideos, die Ratner inszeniert hatte, beeindruckten die Verantwortlichen.

Ratner gefiel das Skript und nach erfolgreicher Vertragsunterzeichnung setzte er alles daran, auch Nicolas Cage wieder für die Geschichte zu gewinnen. Unermüdlich heftete er sich an dessen Fersen, um ihn von der erneuten Lektüre des Drehbuchs zu überzeugen. Zuvor hatte Ratner der Geschichte zusammen mit den Autoren Weissman und Diamond zusätzliche Ecken und Kanten verliehen. Die überirdisch angehauchten Elemente wurden in einer realistischen Basis verankert. Denn Family Man sollte ja gerade keine süssliche Romanze werden, sondern eine intelligente Komödie, die in der Realität wurzelt und durchaus auch dramatische Elemente aufweist.

Brett Ratners unermüdliche Anstrengungen, ihn für seinen Film zu gewinnen, und der Reiz des vielschichtigen Drehbuchs gaben bei Nicolas Cage schliesslich den Ausschlag für seine Zusage. Damit war aber noch lange nicht geklärt, wer seinen Gegenpart Kate Reynolds spielen sollte, die schon Jacks Freundin an der Uni war und auch die patente, liebevolle Ehefrau in seinem alternativen Leben in einem Vorort von New York ist. Ihre Besetzung erwies sich schon deshalb als schwierig, weil Weissman und Diamond der Figur weitaus mehr Eigenleben zugedacht hatten, als nur der Counterpart zu Jacks merkwürdigem, nicht vorhersagbaren und komischen Verhalten zu sein. Die gesuchte Darstellerin mußste in der Lage sein, eine subtile Kombination aus dramatischem und komischem Timing zu verkörpern. Téa Leoni hatte sowohl das eine als auch das andere mit ihren Auftritten in Deep Impact und Flirting With Disaster unter Beweis gestellt. Die endgültige Entscheidung für Leoni fiel bereits beim ersten gemeinsamen Lesen des Drehbuchs mit Nicolas Cage - die Chemie zwischen beiden passte perfekt.

Zum Team gehört auch Kameramann Dante Spinotti, der für seine Arbeit an L.A. Confidential mit einer Oscar-Nominierung ausgezeichnet wurde und von dem auch die preisgekrönten Bilder zum Politdrama The Insider stammen. Die Dreharbeiten zu Family Man begannen im November 1999 mit einem dreiwöchigen Aussendreh in Teaneck, New Jersey, Manhattan und Sleepy Hollow, New York.

Weil ein Grossteil der Szenen Schnee verlangte, mußste Special Effects Supervisor John Richardson trotz frühlingshafter Temperaturen die herbstlich gefärbten Vororte samt kniehoher Laubberge in eine Winterlandschaft verwandeln - inklusive einem Mini-Wirbelsturm mitten in Manhattan. Im Dezember zogen Crew und Schauspieler komplett nach New York City, um Aussenaufnahmen in der nun vorweihnachtlich dekorierten Metropole zu drehen. Nach den Feiertagen stand im neuen Jahr für alle der Umzug nach Los Angeles an, wo die meisten der Innenaufnahmen gedreht wurden. Insgesamt sieben Wochen dauerten die Dreharbeiten, unter anderem im luxuriösen Regent Beverly Wilshire Hotel, dem Los Angeles International Airport und in Vorstadthäusern im San Fernando und San Gabriel Valley. Zu guter letzt zog die Produktion noch in ein schalldichtes Studio im San Fernando Valley.