Julie weiß, mit wem sie sich einlässt, doch sie liebt Alfie und möchte ihn eigentlich ganz für sich haben. Doch sie mußs langsam erkennen, dass dies wohl ein Wunschtraum bleiben wird und zieht sich nach und nach zurück.

In der schönen und reifen Geschäftsfrau Liz (Susan Sarandon), sie sich in edle Chanel-Kostüme wandet, findet er eine ebenbürtige Partnerin beim Spiel um unbeschwerten Sex und flüchtige Beziehungen.

Auch sie sieht das Techtelmechtel sehr locker - Alfie ist nicht ihr einziger Liebhaber. Das verwirrt Alfie dann doch ein wenig ...

Als er an Heiligabend mit seiner Limousine einsam durch die Straßen kreuzt, lernt er Nikki (Sienna Miller) kennen. Sie sieht umwerfend aus und ist locker drauf.

Doch nach einiger Zeit tauchen ihre eigentlichen Probleme auf, mit denen Alfie nicht umgehen kann - und vor allem nicht umgehen will. So trennen sich sehr schnell ihre Wege.

Ein wahres Juwel hingegen ist Lonette (Nia Long) - allerdings auch die Verlobte seines besten Freundes und deshalb für Alfie tabu. Nach einem Poolbillard-Spiel mit ihr, bei dem auch reichlich Alkohol floss, vergisst er seine Bedenken und die beiden landen im Bett.

Das bleibt nicht ohne Folgen. Lonette trennt sich von Marlon, der zutiefst von ihr und auch vor allem von seinem Freund enttäuscht ist. Nun stellt sich für Alfie plötzlich die Frage nach dem tieferen Sinn seiner zahllosen Affären.

Um was geht es eigentlich im Leben? Auf schmerzhafte Weise mußs er erkennen, dass man nicht allzu sorglos mit den Gefühlen anderer umgehen sollte.