1969 kam dann der große Durchbruch und die erste 'Oscar'-Nominierung für die Darstellung des desillusionierten Südstaaten-Anwalts George Hanson in Dennis Hoppers Kultfilm Easy Rider. Zwei Jahre später erntete Jack Nicholson mit seinem Regie-Erstlingswerk Drive, He Said hohes Kritikerlob. Es folgten bis zum heutigen Tag zwei weitere Filme, die er inszenierte: Der Galgenstrick und Die Spur führt zurück - The Two Jakes. Beide Male übernahm er auch jeweils die Hauptrollen.

Zu Jack Nicholsons wichtigsten Filmen zählen Wolfsmilch, Chinatown, Ein Mann sucht sich selbst, Shining, Die Hexen von Eastwick (1987) und Wolf (1994). Jack Nicholson spielt in Crossing Guard den Freddy Gale, einen Mann, der nicht einmal vor Mord zurückschreckt, um seinen Rachedurst zu stillen.

Elfmal wurde Nicholson bisher für einen 'Oscar' vorgeschlagen, dreimal - als Bester Hauptdarsteller in Einer flog über das Kuckucksnest (1975), als Bester Nebendarsteller in Zeit der Zärtlichkeit und als Bester Hauptdarsteller in Besser geht's nicht - konnte er die begehrte Trophäe entgegennehmen. 1994 wurde Jack Nicholson vom American Film Institute als 22. Preisträger mit dem 'Lifetime Achievement Award' für sein Lebenswerk geehrt.

Bei der Galaveranstaltung versammelten sich Warren Beatty, Dennis Hopper, Peter Fonda, Candice Bergen, Shirley MacLaine, Danny DeVito, Michael Douglas, Dustin Hoffmann; sie erinnerten sich an ihre Arbeit mit Jack Nicholson, der zum Teil amüsiert und gerührt, umgeben von seinen attraktiven Partnerinnen Faye Dunaway, Shelly Duvall, Kathleen Turner und Cher, die Ehrung erlebte. Ein Höhepunkt der Veranstaltung war ein Duett, das Art Garfunkel und Harry Dean Stanton improvisierten.

1998 begann für ihn das Jahr wieder erfolgreich, er wurde wieder für einen 'Oscar' vorgeschlagen worden - und gewann ihn als Bester Hauptdarsteller in Besser geht's nicht!

• Oscar 1975: als Bester Hauptdarsteller in Einer flog über das Kuckucksnest
• Oscar 1983: als Bester Nebendarsteller in Zeit der Zärtlichkeit
• Oscar 1997: als Bester Hauptdarsteller in Besser geht's nicht
• Oscar-Nominierung: 1969 als Bester Nebendarsteller in Easy Rider
• Oscar-Nominierung: 1970 als Bester Hauptdarsteller in "Ein Mann sucht sich selbst"
• Oscar-Nominierung: 1973 als Bester Hauptdarsteller in "Das letzte Kommando"
• Oscar-Nominierung: 1974 als Bester Hauptdarsteller in "Chinatown"
• Oscar-Nominierung: 1981 als Bester Nebendarsteller in Reds
• Oscar-Nominierung: 1985 als Bester Hauptdarsteller in Die Ehre der Prizzis
• Oscar-Nominierung: 1987 als Bester Hauptdarsteller in "Wolfsmilch"
• Oscar-Nominierung: 1992 als Bester Nebendarsteller in "Eine Frage der Ehre"