Weg vom Sonnyboy-Image brachte ihn sein Auftritt in Bryan Singers Der Musterschüler ('Apt Pupil', 1998), verfilmt nach einer Novelle aus Stephens Kings Geschichtensammlung 'Frühling, Sommer, Herbst, Tod'. Weitere Gastauftritte folgten im Drama The Safety Of Objects ('The Safety of Objects', 2001), der TV-Dokumentation The Laramie Project ('The Laramie Project', 2001), Steven Soderbergh's Gangsterkomödie Ocean's Eleven ('Ocean's Eleven, 2001), dem Drama I Love Your Work ('I Love Your Work', 2003).

Nicht weniger ausdrucksstark seine Auftritte im Psychothriller Eiskalte Engel ('Cruel Intentions', 1998) und im Horrorstreifen Düstere Legenden ('Urban Legend', 1998). Die erste Hauptrolle übernahm Joshua Jackson schließlich in The Skulls ('The Skulls', 2000), einem Thriller, in dem es um einen mysteriösen Geheimbund geht, der Elite-Studenten anwirbt.

Auf den berühmten Brettern, die die Welt bedeuten, stand er kürzlich gemeinsam mit Patrick Stewart für die Theaterproduktion A Life In Theatre. Zudem hat Jackson eine Sprechrolle im Zeichentrickfilm Im Rennstahl ist das Zebra los! ('Racing Stripes', 2005) übernommen.

Zu Joshua Jacksons neuen Filmprojekten gehören: Verflucht (Cursed), an der Seite von Christina Ricci spielt er einen Werwolf; die Tragikomödie Americano, in der er sich zwischen Traumkarriere und individuellem Lebensstil entscheiden muss; die Liebeskomödie Shadows In The Sun, in der er einem Schriftsteller mit Schreibblockade (Harvey Keitel) auf die Sprünge hilft; das Drama Aurora Borealis, in dem er - an der Seite von Donald Sutherland - einen jungen Mann spielt, der unter dem frühen Tod seines Vaters leidet.