Der Musiker debütierte als Schauspieler in der TV-Serie Moesha, worauf eine Serienrolle und schließlich seine erste Hauptrolle in Robert Rodriguez? Kinofilm Faculty ? Trau keinem Lehrer mit Josh Hartnett und Elijah Wood folgte. Das folgende Jahr wurde sehr geschäftig für Usher. Er wurde für zwei weitere Kinofilme engagiert, Robert Iscoves High School-Komödie Eine wie keine und das Schüler-Drama Light It Up von Craig Bolotin mit Forest Whitaker und Rosario Dawson. Im Jahr 2000 sah man ihn in dem Disney-TV Movie Geppetto mit Drew Carey und ein Jahr später in Texas Rangers mit Dylan McDermott und James Van Der Beek.

Die für Usher typische, nahezu unerschöpfliche Energie erbrachte 2000 das Album Live und im folgenden Jahr sein viertes Studio Album 8701, das weltweit mehr als 8 Millionen Mal über die Ladentische ging und aus dem zwei Nr. 1 Hit-Singles ausgekoppelt wurden. Er gewann Grammy-Awards als Best Male R&B Vocal für die Singles U Remind Me und U Got It Bad. Das Jahr 2001 endete für Usher mit Auftritten in drei Fernsehserien: Twilight Zone, Eine himmlsiche Familie und Dick Clarks American Dreams ? in der er Marvin Gaye porträtierte.

Usher hatte ein äußerst erfolgreiches Jahr 2004. Er erhielt ein ganze Reihe von Auszeichnungen: BET?s Best Male R&B Artist Award, zwei MTV VMA Awards for Best Male Artist und Best Dance Hit für Yeah. Er gewann American Music Awards für alle vier Kategorien, für die er nominiert war: Favorite Male Artist und Favorite Album Confessions in den Kategorien Pop/Rock und Soul/R&B. Beim Billboard Music Awards war Usher der große Gewinner mit 11 Trophäen, u.a. für Artist of the Year und für das Album Confessions.

Im Jahr 2005 war er für acht Grammys nominiert und nahm drei mit nach Hause. Aktuell spielt er die Hauptrolle in der Gangster-Komödie In the Mix - Willkommen in der Familie unter der Regie von Ron Underwood.

• 2004-04: Confessions
• 2001-08: 8701
• 1999-03: Live
• 1997-09: My Way
• 1994-08: Usher